董平是东平府最高军事长官，官拜军分区司令员。长的仪表堂堂，善使双枪，有着万夫不当之勇。

宋江率军攻打东平府，郁保四与董平有旧交主动请缨和王定六一起前去劝降。程太守收到来信，对董平说：“要借本府钱粮，此事如何”？听口气真要是借钱借粮，他也同意。董平看都不看太守一眼就命令斩首，太守以“两国交兵不斩来使”为由劝阻。董平怒气未消，把两人打得皮开肉绽赶出城外。

程太守是东平太守，作为军分区司令员董平应该多提合理化建议，在他的领导下开展各项工作。董平遇事不冷静擅自做主，不尊重领导，很明显程太守有点管不住他。这种行事风格，太守大人不可能喜欢。

郁保四原是青州强盗、王定六是个做饭的厨子，书中没有详述他们以前和董平是什么关系。从双方的职业看隔着十万八千里，董平和两人之间不可能有过深的交往。也许董平曾在王定六的酒店吃过饭，离开时拍拍他的肩膀，今天的菜味道不错，王定六就认为和他有交情。或者郁保四因为偷盗被董平抓获，托人送银子从轻发落，董平收了银子礼节性的说了两句，以后有事找我，郁保四就认为和他关系很好。

别多情了，人家一个军分区司令员不可能理会你们。

以前有个相好的女子在东平妓院从事特种工作，史进计划偷偷进城潜藏在小姐姐家里，待董平出战后在城里放火制造混乱。宋江同意后史进带了些银子悄悄潜入，没想到小姐姐六情不认告发了他。绑在审讯大厅，史进一言不发。董平命令狠狠打他：“这等贼骨头，不打如何肯招”。程太守一声令下，“先将冷水来喷腿上，两腿各打一百大棍”。

不得不说史进真是个贼骨头，“由他拷打，不招实情”。梁山上和他一样坚强的好汉很少，大多数都是坦白从宽。董平没有丝毫的怜悯之心：“且把这厮长枷木扭，送在死囚牢里，等拿了宋江，一并解京施行”。把史进重枷锁身关在死牢，董平计划捉了宋江后再把他们押送京城请赏。

吴用知道史进进城的消息后大吃一惊，“此人今去，必然吃亏”，实践证明他的看法非常准确。史进和宋江以前社会地位比较高，最不差的就是银子。进出妓院她们全都笑脸相迎，时间一长真以为自已英俊潇洒，不花钱她们也会倒贴。吴用是个落魄秀才，虽然也曾去过妓院，但更多的时候腰包干瘪斤斤计较。吴用清楚这些人只是为了银子，当你有权有势时她们的态度特别热情，稍有风险马上翻脸不认人。

宋江安排顾大嫂潜入监狱见机行事。顾大妇装扮成要饭的乞丐，“头髻蓬松,衣服蓝缕”，混入城内。“提着饭罐”，站在监狱门口四处张望。只“见一个年老公人从牢里出来，顾大嫂见着便拜地，泪如雨下”。顾大嫂开过酒店办过赌场，接触过各种各样的人。老年人心地善良最容发易上当受骗，因此专等老警察出门才上前求情。和现代社会一样，老年人永远是大家关爱的对象。

老警察问她为何哭泣，顾大嫂解释监狱里关的是他的老主人，很多年都没见过。一直以为在外经商最近才知道进了监狱，“眼见得没人送饭，老身叫化的这一口儿饭，特要与他充饥”。在一个礼崩乐坏的社会里尽然还有如此义气之人，不论谁听了都会动情。

他是梁山贼寇谁敢给他送饭，老警察劝她不要惹是生非。顾大嫂继续打悲情牌，犯了国法即便千刀万剐也是活该，但她只是送饭并没有其他的意思。“只可怜见，引老身入去，送这口儿饭，也显得旧日之情”，您就可怜可怜我，让我给他送口饭。碰到世间少有的好人，而且还是个吃了上顿没下顿的叫化子，老警察心里发软偷偷带着她进了监狱。

顾大嫂和史进在狱中发动暴乱，太守吓得面如土色，急忙和董平商议对策。董平刚一听就明白了其中的原因：“城中必有细作，且差多人围困了这贼。我却趁此机会，领兵出城，去捉宋江”。遇到问题不慌乱，思维敏捷及时采取应对措施。敌人想里应外合，他才不上当。决定兵分两路，一路围住监狱不让史进和顾大嫂打出来，另一路由他指挥出城作战，打败宋江后监狱之围自解。董平根本不理会顾大嫂的骚扰，直接出城和宋江决战。

董平和韩韬交手，双枪神出鬼没。宋江担心韩韬落败改换徐宁上前，徐宁和他斗五十余合不分胜败。宋江边打边退，董平杀进宋江军中直到申时才收兵回营。上午出城作战下午五点结束，战斗持续了七八个小时，董平在阵中横冲直撞如入无人之境。他的武艺确实高强，功夫真不是吹的。

太守女儿长的漂亮，董平多次求婚太守一直没有答应。趁着打仗休息的间隙董平再次求婚，“乘势来问这头亲事”。这种情况下求婚和逼婚没什么区别，太守虽然有些生气但知道不能惹他，因此满嘴答应：“ 我是文官，他是武官。相赘为婿，正当其理”。他完全同意，只是现在情况紧急，待打败了梁山贼寇再结婚，“那时议亲，亦未为晚”。

原以为太守迫于形势立即答应，今晚就可以进入洞房，没想到人家以拖字诀应万变。董平虽然是武将，但经常和官员们打交道知道他们的心思。太守有可能骗他，说不定过了今天又会变卦。自已拼死拼活，他却连个女儿都舍不得，更何况自已是军分区司令员，做他的女婿也算门当户对。太守态度暧昧，董平非常生气。

太守大人经常推诿扯皮养成了习惯，碰到这种心急火燎的事还想用老办法解决，明显是压错了键盘。宋江有备而来拿不下东平府决不干休，目前能够确保东平安宁的只有董平一人。东平府的安危全在他的一念之中，为了东平府、也为了太守全家安全，就应该当晚成亲。结婚后成了一家人，董平就会不遗余力为他拼命。根据头一天的表现来看董平确实厉害，只要他不反水梁山贼寇攻不破东平府。